-
Hidrofilu un hidrofobu molekulu savienošana "klik" reakcijās
Nr. | Sadaļas nosaukums | Lpp. |
IEVADS | 5 | |
1. | LITERATŪRAS APSKATS | 6 |
1.1. | „Klik” reakciju vispārīgs raksturojums | 6 |
1.2. | „Klik” reakciju klasifikācija | 6 |
1.3. | Azīdu un alkīnu 1,3 – dipolāras ciklopievienošanās reakcijas | 8 |
1.4. | Vara(I) katalizēto azīdu/alkīnu ciklopievienošanās reakciju nozīme bioloģiskajā ķīmijā | 13 |
2. | REZULTĀTI UN TO IZVĒRTĒJUMS | 15 |
2.1. | Azīdu sintēze | 15 |
2.2. | Alkīnu sintēze | 17 |
2.3. | Vara(I) katalizētās azīdu – alkīnu ciklopievienošanās reakcijas | 19 |
2.4. | Katjonu tipa virsmaktīvo vielu kritiskās micellu koncentrācijas noteikšana | 24 |
3. | EKSPERIMENTĀLĀ DAĻA | 28 |
3.1. | Izmantotā aparatūra | 28 |
3.2. | Izmantotie reaģenti un palīgvielas | 28 |
3.4. | Alkīnu iegūšana | 30 |
3.5. | Triazolu atvasinājumu iegūšana | 32 |
3.6. | Kritiskās micellu koncentrācijas noteikšana | 38 |
SECINĀJUMI | 40 | |
LITERATŪRAS SARAKSTS | 41 | |
PIELIKUMI | 43 |
SECINĀJUMI
1. Vienlīdz augsti 1,4-diaizvietotu 1,2,3-triazolu sintēzes reakciju iznākumi novērojami, par katalizatoru izmantojot vara(II) sulfātu / nātrija askorbātu un vara(II) acetātu / metālisko varu.
2. Ūdenī mazšķīstošu 1,2,3-triazolu sintēzi izdevīgi veikt, par katalizatoru izmantojot vara(II) sulfātu / nātrija askorbātu. Savukārt ūdenī šķīstošus virsmaktīvus 1,2,3-triazolus izdevīgi iegūt, par katalizatoru izmantojot vara(II) acetātu / metālisko varu.
3. Vara(II) acetāta / metāliskā vara katalizētās 1,2,3-triazolu atvasinājumu sintēzes reakcijas īpaši raiti norit ultraskaņas iedarbībā.
4. Vara(I) katalizētās 1,3-dipolārās azīdu/alkīnu ciklopievienošanās reakcijas sekmīgi var izmantot hidrofilu un hidrofobu molekulu daļu savienošanā, iegūstot virsmaktīvas vielas.
5. Iegūstamo 1,2,3-triazolu virsmaktīvo vielu īpašības var viegli mainīt, ievadot to molekulās hidrofilas vai hidrofobas grupas. Iespējams iegūt virsmaktīvus 1,2,3-triazolus ar kritisko micellu koncentrāciju plašās robeţās no 88 M līdz 4,4 mM.…
Darbā ir ietverta vispārīga informācija par „klik” reakcijām, to iedalījumu. Apskatītas 1,3-dipolārās ciklopievienošanas reakcijas un to nozīme bioloģiskajā ķīmijā. Darba gaitā sintezēti vairāki azīdi, alkīni un amfifili 1,4-diaizvietoti 1,2,3-triazola atvasinājumi. 1,2,3-Triazola atvasinājumu sintēze veikta, par katalizatoru izmantojot vara(II) sulfātu / nātrija askorbātu un vara(II) acetātu / metālisko varu ultraskaņas iedarbībā. Divām no iegūtajām virsmaktīvajām vielām noteikta kritiskā micellu koncentrācija. Sintezēto triazola atvasinājumu struktūras identificētas, izmantojot KMR spektroskopiju.
PDF formāts.
