Ventspils ir viena no Latvijas senākajām pilsētām. Tās teritorijas apbūves sākumu saista ar Livonijas ordeņa pils uzcelšanu, kura pirmoreiz vēstures dokumentos pieminēta 1290. gadā.
Kopš 1369. gada zināms pilsētas zīmogs un ģerbonis, bet pilsētas tiesības netieši pieminētas kādā 1378. gada dokumentā. Livonijas ordeņvalsts laikos Ventspils ir pazīstama kā ostas pilsēta, tā kļūst par Ziemeļvācijas tirdzniecības pilsētu savienības – Hanzas locekli.
Pirmais Ventspils ekonomiskais uzplaukums saistīts ar Kurzemes hercoga Jēkaba valdīšanas laiku (1642-1682), kad pilsēta ir pazīstama ne tikai kā hercogistes galvenā osta, bet arī kā ievērojams kuģu būves un amatniecības centrs. Šajā laikā uzbūvēti vairāki desmiti tirdzniecības un kara kuģi. No Ventspils hercoga kuģi dodas uz hercogistes kolonijām – Gambiju un Tobago salu.
Poļu-zviedru kara laikā 1659. gadā Ventspils gandrīz pilnībā nodeg, bet Ziemeļu kara laikā ievazātajā mēra epidēmijā 1710. gadā iet bojā pilsētas iedzīvotāju vairums. 1795. gadā hercogisti iekļauj Krievijas impērijas sastāvā.
19. gs. vidū sāk atdzīvoties ostas darbība, atsāk darbību kuģu būvētava. Kopš 1870. gada Ventspilī darbojas jūrskola.
19. gs. beigās Krievija nolemj izbūvēt Ventspilī modernu ostu, vienlaicīgi izbūvējot dzelzceļa līniju Maskava-Ventspils-Ribinska. Ventspils no vietēja mēroga ostas pārvēršas par nozīmīgu Krievijas lauksaimniecības produkcijas tranzītostu. Ostas darbība šajā laikā pārceļas galvenokārt uz Ventas upes labo krastu. Strauji izaug arī visa pilsēta – iedzīvotāju skaits no 7 000 1897. gadā pieaug līdz 29 000 1913. gadā.
Pilsētas uzplaukumu pārtrauc pirmais pasaules karš. Karadarbības ietekmē iedzīvotāju skaits pilsētā samazinās gandrīz divkārt. Latvijas valsts neatkarības laikā (1919-1940) Ventspils osta nespēj sasniegt pirmskara kravu apgrozījuma līmeni.…
