Vienvērtīgie piesātinātie spirti (alkanoli)
Alkanoli ir virkņveida piesātināti savienojumi, kuru molekulās ir viena hidroksilgrupa.
Alkanolu izomērija ir atkarīga no hidroksilgrupu saistības molekulā. Alkanolus iedala pirmējos, otrējos un trešējos alkanolos (spirtos).
Alkanoli ir šķidrumi vai kristāliskas vielas. Metanols, etanols un propanols-1 šķīst ūdenī neierobežoti. Pieaugot molekulmasai, šķīdība ūdenī samazinās.
Alkanolu viršanas temperatūras ir augstākas nekā attiecīgo halogēnalkānu viršanas temperatūras. Šī parādība izskaidrojama ar spirtu molekulu spēcīgu savstarpējo mijiedarbību – asociāciju. Asociāciju nosaka polārā saite O – H un skābekļa atomu nedalītie elektronu pāri. C—O un O—H saites elektroni nobīdīti skābekļa atoma virzienā un veido negatīvo daļlādiņu.
Saiti, kas atrodas starp ūdeņraža atomu ar pozitīvu daļlādiņu un citas molekulas skābekļa atoma nedalīto elektronu pāri ar negatīvo daļlādiņu sauc par ūdeņraža saiti.
Alkanoliem sajaucoties ar ūdeni, veidojas ūdeņraža saites starp spirta un ūdens molekulām.
Iegūšanas metodes:
1. Alkēnu hidratācija. Ūdens pievienošana alkēniem noris sērskābes klātbūtnē. Kā starpprodukti rodas alkilsulfāti.
2. Halogēnalkānu hidrolīze.
3. Karbonilsavienojumu hidrogenēšana. Hidrogenējot aldehīdus, iegūst pirmējos spirtus, hidrogenējot ketonus, - otrējos spirtus. Katalizatori – niķelis, platīns vai pallādijs.
4. Griņjāra reakcija. Pievienojot Griņjāra reaģentu aldehīdiem vai ketoniem un hidrolizējot iegūto magnija alkoholātu, rodas spirti. Pirmējos alkanolus iegūst no ketoniem.
Pirmējie spirti ir vājas skābes, kuru skābes konstantes negatīvais logaritms ir lielāks nekā ūdenim. Otrējie un trešējie spirti ir vēl vājākas skābes. Alkanolu skābumu samazina alkilgrupu elektrondonorās īpašības. Palielināts skābekļa atomu elektronblīvums kavē protona atšķelšanos.
Etanols ( etilspirts) CH3 CH2 OH
Etilspirts ir bezkrāsas šķidrums ar raksturīgu smaržu un dedzinošu garšu. Deg ar bezkrāsas liesmu. Etilspirts ar ūdeni sajaucas jebkurās attiecībās. Šķīst benzīnā un benzolā.
Etilspirtu iegūst ogļhidrātu rūgšanas procesos un sintētiski no etilēna. Rūgšanas procesā ogļhidrāti – ciete, cukurs, augļu sulas, rauga fermentu ietekmē veido raudzēšanas šķidrumus, kas satur etilspirtu. Tos atdala destilējot.
Etilspirtu izmanto sintētiskā kaučuka, acetaldehīda, etiķskābes, dietilētera un citu savienojumu iegūšanai. Šķīdinātājs lakām, krāsām, kosmētiskiem un farmaceitiskiem izstrādājumiem. Etilspirtu lieto arī alkoholisko dzērienu izgatavošanai. Etilspirts ir narkotiska viela.
Metanols ( metilspirts) CH3 OH
Metilspirts ir bezkrāsains šķidrums ar raksturīgu smaržu. Ar ūdeni sajaucas jebkurās attiecībās. Tas deg ar gaišzilu liesmu.
Rūpniecībā metilspirtu iegūst sintētiski no oglekļa(II) oksīda un ūdeņraža.
Metilspirtu lieto laju, krāsu un politūru šķīdināšanai, kā arī metilgrupas ievadīšanai organiskajos savienojumos. To izmanto arī krāsvielu sintēzei un formaldehīda ražošanai.
Metilspirts ir ļoti indīgs!
…
