Aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanas pē... / ID: 776049

Autors: Linda Reimane (14)

Vērtējums:

Publicēts: 12.04.2013.

Valoda: Latviešu

Līmenis: Augstskolas

Literatūras saraksts: 41 vienības

Atsauces: Nav

Laikposms: 2000. - 2010. g.

Izvērst priekšskatu

SatursAizvērt

Nr.	Sadaļas nosaukums	Lpp.
	IEVADS	11
1.	LITERATŪRAS APSKATS	12
1.1.	Bioloģiski aktīvi aziridīni	12
1.1.1.	Dabiskie aziridīna atvasinājumi	12
1.1.2.	Pussintētiskie un sintētiskie aziridīna atvasinājumi kā dabisko alkaloīdu analogi	15
1.2.	Plašāk izmantoto aziridīnu sintēzes metožu vispārīgs apskats	17
1.3.	Aziridīna cikla nukleofīlā uzslēgšana	18
1.3.1.	Oglekļa nukleofīlā pievienošana	19
1.3.2.	Slāpekļa nukleofīlā pievienošana	22
1.3.3.	Aziridīnija jona nukleofīlā pievienošana	24
2.	REZULTĀTU IZVĒRTĒJUMS	26
2.1.	Enantiomēri tīra (S)-aziridīn-2-karboksamīda sintēze	27
2.2.	(S)-Aziridīn-2-karboksamīda dimerizācijas pētījumi	31
2.3.	Aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanas pētījumi šķidrā SO2	42
3.	EKSPERIMENTĀLĀ DAĻA	44
	SECINĀJUMI	61
	CONCLUSION	62
	ВЫВОДЫ	63

Darba fragmentsAizvērt

1) Acetona-sausā ledus vannā iekondensē SO2. Atdzesētā autoklāvā, kas aprīkots ar
magnētisko maisītāju, ievieto savienojumu 9 (0.3 g, 15 mmol, 1 ekv.), NaI (1.1 g, 73 mmol, 5 ekv.), pielej apmēram 50 ml sašķidrināta SO2, cieši noslēdz, silda eļļas vannā pie 60 oC 6 stundas. Autoklāvu atdzesē ledus-ūdens vannā un atbrīvo no spiediena, savāc vielu, veic PSH
(sistēma CHCl3:EtOH (18:1), attīsta UV gaismā). Ir tikai izejviela - reakcija nav notikusi.
2) Acetona-sausā ledus vannā iekondensē SO2. Atdzesētā autoklāvā, kas aprīkots ar
magnētisko maisītāju, ievieto savienojumu 9 (0.3 g, 15 mmol, 1 ekv.), KI (1.2 g, 73 mmol, 5 ekv.), pielej apmēram 50 ml sašķidrināta SO2, cieši noslēdz, silda eļļas vannā pie 60 oC 6 stundas. Autoklāvu atdzesē ledus-ūdens vannā un atbrīvo no spiediena, savāc vielu, veic PSH
(sistēma CHCl3:EtOH (18:1), attīsta UV gaismā). Ir tikai izejviela - reakcija nav notikusi.

SECINĀJUMI
1. Literatūras apskatā apkopota informācija par dabā sastopamiem un sintēzes ceļā iegūtiem heterocikliskajiem savienojumiem - aziridīniem, to sintēzes metodēm, cikla uzslēgšanas iespējām un izmantošanu medicīnas ķīmijā.
2. 7 stadiju reakcijā tika sintezēts un analizēts enantiomēri tīrs (S)-aziridīn-2-
karboksamīds, par izejvielu izmantojot (S)-serīnu.
3. Aziridīn-2-karboksamīds ir pietiekami stabils ūdens vidē.
4. Pierādīts, ka vislabākā Luisa skābe aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanai ūdens vidē ir 10 mol % H2SO4.
5. Aziridīn-2-karboksamīda uzslēgšanas procesa (ūdens vidē) rezultātā iegūto produktu nav izdevies attīrīt, ko var izskaidrot ar šāda tipa savienojumu spēju veidot stabilus kompleksus ar dažādiem joniem un īpašību ātri degradēties attīrīšanas laikā.
6. Veicot aziridīn-2-karboksamīda cikla uzslēgšanu ar metālu sāļiem šķidrā SO2, tika konstatēts, ka pagaidām vienīgais sāls, kurš veiksmīgi uzslēdz aziridīn-2-
karboksamīda ciklu, ir KBr.…